唐寅（1470——1523）可说是“明四家”中才分最高、个性最鲜明的一个，他终身怀才不遇，虽自称“桃花庵里桃花仙”、“江南第一风流才子”，但其中的辛酸滋味却不难体味。唐寅25岁双亲辞世，前妻、妹妹接踵而没，29岁得中南京应天府第一名解元，30岁却因友人会试作弊牵连入狱，遭到罢黜，从此绝意仕途。坎坷的人生际遇折射到他的画作中便流露出失意文人哀怨、愤懑、失望的感情色彩，为表现这些情感又常运用比拟、寓意、讽喻、自况等的表现手法。
藏于上海博物馆的《秋风纨扇图》。图中画一女郎，眉目清秀，手执纨扇，临风而立，神情寥落，若有所思，颇有凄怨之色，取自汉成帝妃子班婕妤色衰思驰、如纨扇在秋风起后即被捐弃的典故。画旁题诗曰：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤，请把世情详细看，大都谁不逐炎凉”，却是借美人悲秋之意来感慨身世，讥刺世态炎凉。明末大收藏家项子京在评论此图的时候便指出：“唐子畏先生，风流才子，而遭谗被损，抑郁不得志，虽复佯狂玩世以自宽，而受不知己者揶揄亦已多矣，此图此诗，盖自伤自解也。”可谓一针见血。
